フリーランスで失敗しやすい人の特徴と、後悔しないための対策をご紹介します。
フリーランスとして成功している人の特徴も解説しますので、ぜひ参考にして自由な働き方を実現してくださいね。
フリーランスになって後悔した実際の声と対策

フリーランスになって後悔した経験がある人の声を集めました。
フリーランスになって後悔した声
- 収入が安定しない
- 休みが無い
- 事務作業がしんどい
- クレジットカードの審査が通らない
- 営業ばかりしている
それぞれの理由へのおすすめの対策も解説していきますね。
収入が安定しない
フリーランスは会社員に比べると、収入が安定しづらいです。
会社員は月々の給料が決まっていますが、フリーランスは働いた量や成果次第で収入が変化する仕事です。
毎月いくら収入があるかを予測しづらいので、家賃や通信費などの固定費をきちんと払い続けられるか不安になる人もいますよね。
収入を安定させるおすすめの方法は、長期継続できる案件を受注することです。
長期契約が前提の仕事を持っておけば、毎月一定の収入が得られます。
長期で仕事を貰える案件を見つけて、安定収入につなげていきましょう。
休みが無い
休みが欲しくてフリーランスになったのに、休みが無いことで後悔している人もいます。
会社員は会社が休日を決めてくれますが、フリーランスは自分で休日を決めなくては休めません。
働いた分だけ稼げるのはフリーランスの良いところでもありますが、稼ぎたい気持ちを優先しすぎて休みが無くなり、後悔している人もいるということですね。
休みが無い状態を作る原因は、シンプルに働きすぎです。
フリーランスとして「好き」を仕事にしたい人の中には、好きなことだから「いくらでも働けそう」と思う人もいますが、結局後悔しているという声もあります。
後悔しないための対策としては、自分で休む日を決めて、しっかり休みましょう。
家にいると仕事ができてしまうという人は、外へ出かけるのもおすすめですよ。
普段とは違うものに触れる時間を作ると、新しい発見があるかも知れません。
事務作業がしんどい
お金の管理や書類関係など、事務的な仕事が辛いことも後悔する理由です。
会社では事務や経理の担当がいてくれるところが多いですが、フリーランスは全て自分で書類を準備して、手続きしなくてはなりません。
社会保険から国民保険への切り替えや、開業届の提出に手間取ってしまう人も多いです。
フリーランスの事務作業を楽にする対策は、プロに頼ることです。
フリーランス向けに安価でシンプルな会計プランを用意しているサービスも多いので、ぜひ活用しましょう。
お金関係で間違いがあると、後で思わぬトラブルに発展する危険があります。
複雑な業務は専門家の力を借りて、仕事に集中できる環境を作ってくださいね。
クレジットカードの審査が通らない
クレジットカード発行やローン契約ができず、後悔した声もありました。
フリーランスは経済的安定が難しいため社会的信用が下がり、上記のような継続支払いの見込みが必要なものは審査が通りづらくなります。
対策としては、会社員のうちにカード発行などの契約を済ませておくのがおすすめです。
家族やパートナーなど生計を共にしている人がいるなら、独立前に相談してみてくださいね。
営業ばかりしている
営業が苦手でフリーランスになったのに、会社員時代よりも営業活動をしなくてはならなくなって後悔した人もいます。
フリーランスは仕事獲得のための営業活動が必須です。
「Webデザインがやりたい」と思ってフリーランスになったのに、いざ開業してみたら営業している時間の方が長くなることもあるでしょう。
フリーランスが営業活動を楽にするための対策は、営業しなくても仕事が舞い込む状態を作ることです。
お客様から仕事の依頼が入ってくるような仕組みを作れば、自分から積極的に営業していかなくても働けますよ。
フリーランスになって後悔しないための準備

今からフリーランスになりたい人がやるべき準備について解説します。
フリーランスになって後悔しないための準備
- まずは副業から始める
- 税金や法律の知識をつける
- 休みを決めておく
- 転職も検討する
- 人と比べないクセをつける
実際にフリーランスとして働いてから後悔しないためにも、ぜひお役立てください。
まずは副業から始める
フリーランスとして独立する前に、まずは副業として始めてみましょう。
週1日でも実際に働いてみることで、色々な発見があるからです。
仕事獲得の方法や難しさ、時間の使い方を知っておくと、フリーランスになってからも非常に役立ちます。
副業禁止の会社でも、副業での年間所得が20万円以内であれば確定申告の必要はないため、問題になる可能性は低いです。
まずは副業から始めて、自分がフリーランスになってやりたい仕事がどんなものなのかを経験するのがおすすめです。
税金や法律の知識をつける
税金や法律について、インターネットや書籍で学んでおきましょう。
フリーランスになると、会社では担当の人がやってくれていた会計管理も自分でしなくてはなりません。
フリーランスとして働き始めてから新しく勉強をすることも可能ですが、業務以外のことに時間を使うのはもったいないです。
できれば独立する前に、基本的な知識を身につけておくのがおすすめです。
休みを決めておく
本格的に仕事を受注する前に、フリーランスになってからどれくらい休むかを決めておくのがおすすめです。
後悔した実際の声でも紹介した通り、休みが無い状態になってしまうフリーランスは多いです。
働こうと思えばいつでも働けるからこそ、自分で働く量をしっかりコントロールできるようになりましょう。
たまに休みを作って外に出かけると、新しい発見や思わぬ出会いがあるかも知れません。
転職も検討する
今の仕事が嫌でフリーランスになりたいと考えているなら、転職も検討してみましょう。
フリーランスは自由に働けることが魅力ですが、収入の安定は難しくなります。
やりたい仕事があって独立を考えているなら、同じ業界の会社に入ってノウハウを学ぶのもおすすめです。
「特にやりたいことはないけどとにかく会社が嫌」という人でも、転職して自分に合う職場が見つかるかも知れません。
フリーランスは何歳からでもスタートできますので、焦らず色々な道を選択肢に入れてくださいね。
人と比べないクセをつける
人と比べて落ち込まないよう、人と比べない考え方を身につけましょう。
フリーランスの働き方は人それぞれですし、上を見ればキリがありません。
SNSを見れば「月100万円達成」「ブログだけで生活している」と成功を発信している人もいますが、成功者にもそれまでの紆余曲折があるでしょう。
成功している人から学ぶことは大切ですが、自分と比較して落ち込まないようにしてくださいね。
まとめ|フリーランスになって後悔しない人になろう
フリーランスになって後悔する理由と、後悔しないための対策について解説しました。
フリーランスは自分のスキルを活かして自由な働き方ができるのが魅力ですが、独立したからといって必ず理想の働き方が実現できるとは限りません。
これから独立したいと考えている人は、事前準備をきちんと行って、後悔しないフリーランスになってくださいね。